Das Rigalloro wurde im 12. Jahrhundert von einer Gruppe frommer Frauen gegründet, die sich nach einem einfachen und gottgefälligen Leben sehnten. Sie fanden einen schönen und ruhigen Platz im Wald, wo sie ein Kloster errichteten. Das Kloster hatte einen eigenen Brunnen, der ihnen genügend Wasser lieferte. Die Lage war geschützt vor Feinden und Unwettern. Die Nonnen bauten Gemüse und andere Nutzpflanzen an, um sich zu ernähren. Sie hielten auch Hühner und Schweine, die ihnen Eier und Fleisch gaben. Sie lebten einsam und widmeten sich dem Glauben und dem Gebet. 

Der Name Rigalloro bedeutet “Weg zum Gold” (italienisch riga all'oro). Die Nonnen nannten das Kloster so, weil sie glaubten, dass sie auf dem Weg zum himmlischen Gold waren. Tatsächlich gab es in der Gegend viel Katzengold, ein Mineral, das wie Gold glänzt, aber keinen Wert hat. Die Nonnen kümmerten sich nicht um das irdische Gold, sondern um das geistige.

Das Kloster wurde verlassen, als die Spanier Massa Marittima im Jahr 1554 eroberten. Vielleicht war der Weg zum Gold doch zu reizvoll für die Spanier, die nach Reichtum suchten. Sie plünderten das Kloster und vertrieben die Nonnen. 

1737 wurde Massa Marittima zusammen mit dem Großherzogtum Toskana an das Haus Lothringen übergeben. Danach  wurde das Kloster wiederbelebt und war durchaus wohlhabend. Es wurden Stallungen für Pferde gebaut, die den Nonnen als Transport- und Arbeitsmittel dienten. Das Kloster blieb bis ins 19. Jahrhundert bestehen, dann wurde es aufgelöst. 

1993 wurde die Ruine aufgekauft und vom damaligen Besitzer im Laufe von 10 Jahren zu einer großzügigen und komfortablen Ferienanlage umgebaut. Die vorhandenen Klostergebäude mit den meterdicken Wänden wurden beibehalten und modern ausgestaltet. 2021 übernahm Familie Glaser das Rigalloro, erweiterte und modernisierte die Ausstattung und betreibt es in der alten liebevollen Tradition der Gastfreundschaft weiter.